Phim The Divorce Insurance xoay quanh một nhóm phát triển sản phẩm tài năng nhất của công ty bảo hiểm Plus đã tạo ra một sản phẩm bảo hiểm ly hôn mới, định lượng tất cả các vấn đề liên quan đến ly hôn và đưa ra số tiền bảo hiểm phù hợp cũng như quy trình định giá rõ ràng. Noh Ki Jun (Lee Dong Wook), một người hoàn hảo, được thăng chức nhanh chóng ngay khi gia nhập công ty nhờ vào thành công từ mỗi sản phẩm anh phát triển. Tuy nhiên điều mà mọi người ít biết đó là anh đã ba lần ly hôn, kiệt quệ về tinh thần lẫn tài chính khi phải cấp dưỡng hàng năm cho các cô vợ cũ của mình. Còn Ahn Jeong Man (Lee Kwang Soo), bạn thời tiểu học của Noh Ki Jun, hiện đang làm cùng nhóm phát triển vừa bị vợ đột ngột thông báo ly hôn chỉ sau một đêm.